PIENZA: stupenda città rinascimentale. Non una città qualunque, ma "Città Ideale", "Città dell'Utopia"che dal 1996 fa parte del Patrimonio Mondiale Unesco. 

MONTICCHELLO: borgo mediovale che sorge nel comune di Pienza,conosciuto a livello internazionale per le rappresentazioni del "Teatro Povero".

SAN QUIRICO D'ORCIA: borgo antichissimo di origine etrusca attraversato dalla via Francigena. 

BAGNO VIGNONI: il borgo sorge intorno ad una grande vasca di acque termali usate fin dall'epoca romana. 

CASTIGLIONE D'ORCIA:  ai piedi della possente Rocca degli Aldobrandeschi il borgo offre scorci suggestivi.
 
RADICOFANI: dominata dalla  splendida Rocca era usata come base inespugnabile per le razzie di Ghino di Tacco le cui imprese furono celebrate da Dante e Boccaccio.

BAGNI SAN FILIPPO: luogo suggestivo per i bianchi depositi calcarei e le caratteristiche cascate formate da acque calde.
MONTALCINO: sorge su una incantevole collina circondata da coltivazioni di vite. Numerose le opere architettoniche di epoca mediovale. A breve distanza dall'abitato sorge la famosa Abazia di Sant'Antimo.
In prossimità della Val d'Orcia è possibile visitare centri  importanti fra cui MONTEPULCIANO meta per chi voglia conoscere il Rinascimento,  nota per la produzione di vini pregiati e per il Bruscello, antica espressione del teatro popolare spontaneo, CETONA E CHIUSI famose per i musei, i reperti e le tombe etrusche, CHIANCIANO TERME rinomato centro termale. Monticchiello inoltre è una base logistica ideale per raggiungere, le principali le citta d’arte del Centro Italia, i laghi diTrasimeno e di Bolsena, il Parco Museo delle Miniere e il Parco Faunistico del Monte Amiata, la Riserva naturale del Monte Labbro sulla cui sommità svetta la Torre Giurisdavidica costruita da Davide Lazzaretti.